Czas, w jakim żył św. Benedykt (480-547), to okres głębokiego kryzysu, który dotknął Europę już na początku V wieku. Cywilizacja antyczna legła w gruzach (476), rozpoczynał się okres wojen i niepokojów spowodowanych wędrówką ludów, a Wieczne Miasto przechodziło w ręce kolejnych najeźdźców. Zewnętrzny chaos był tłem jeszcze większego kryzysu moralnego, jakie przeżywało Imperium Rzymskie.
Benedykt, młody student z Nursji, który przybył w tym czasie na studia do Rzymu, krytycznie ocenił tę sytuację i zdecydował usunąć się na pustelnię, by szukać Bożej mądrości. Wkrótce stał się założycielem i prawodawcą nowego zakonu.
Fenomen Benedykta polega głównie na tym, że doskonale "wyczuł" epokę, można by rzec, posługując się językiem współczesnego Kościoła, że "odpowiedział na znaki czasu". Nie lekceważąc tego, co stare (dorobek antyku), otworzył się na nową sytuację historyczną, głosząc Chrystusa nie tylko mieszkańcom Cesarstwa, ale i najeźdźcom. Zakon benedyktyński podjął misje do pogan, pracę umysłową oraz zaniedbaną sztukę uprawy ziemi. Sprawdzone w praktyce codzienności zasady Benedykt zebrał około roku 530 w księgę Reguły.
Taki to początek miała - naznaczona trudem i cierpieniem - historia Zakonodawcy, którą niejako kontynuuje nasze Zgromadzenie. Również w jego losy - jako spadkobiercy dziedzictwa Świętego Ojca Benedykta - nie bezpodstawnie wpisuje się trwale znak krzyża. Dlaczego? Otóż prawie piętnaście wieków później w podobnej sytuacji przyszło żyć naszej Założycielce - Matce Jadwidze Józefie Kuleszy. Urodziła się Ona w 1859 roku w Karabelówce na Podolu w rodzinie ziemiańskiej. Od młodości pragnęła poświęcić swoje życie Bogu. Na przeszkodzie stał jednak ukaz carski z 1864 roku, który pozwalał klasztorom przyjmować kandydatki dopiero po śmierci jednej z sióstr. Ksieni konwentu wileńskiego, do której zwróciła się Józefa z prośbą o przyjęcie, zgodziła się pod warunkiem, że zostanie w klasztorze dopóki nie wykryją jej władze carskie. Klasztor w Wilnie nie mógł prowadzić nowicjatu, dlatego przełożona wysłała kandydatkę do Przemyśla w Galicji. W 1902 roku, po powrocie do Wilna, siostra Jadwiga potajemnie złożyła profesję zakonną na ręce matki Anny Gabrieli Houvalt.
W kilka lat później, prawdopodobnie na skutek wykrycia, zmuszona była jednak opuścić Wilno. Od tego momentu rozpoczął się długi okres wędrówki, w którym zapewne z trudem można było odnajdywać tak wymagającą wolę Bożą. Ostatecznie drogi te zaprowadziły ją do Rzymu, gdzie znalazła się u boku założycielki czynnej gałęzi benedyktynek, błogosławionej matki Kolumby Gabriel. Około 1912 roku siostra Jadwiga otrzymała misję, by udać się w rodzinne strony i założyć filię nowego Zgromadzenia na terenie Podola oraz kwestować na jego potrzeby. Właśnie tam spotkała panią Jadwigę Aleksandrowicz, która powierzyła jej troskę o założony przez siebie sierociniec. Podjętą służbę Siostry Jadwigi, potwierdzoną gorliwością i autentyzmem zakonnego ducha, zaczęły wspierać wolontariuszki, które - jak się wkrótce okazało - stały się pierwszymi kandydatkami do życia zakonnego. Siostra Jadwiga przez cały ten czas wdrażała je do pracy z dziećmi, dbając jednocześnie o ich rozwój wewnętrzny.
Klęska Rosji w pierwszej wojnie światowej zmieniła również sytuację zakonów. Od tego momentu Siostra Jadwiga mogła przywdziać habit i starać się o zezwolenie na otwarcie nowicjatu. Stało się tak za zgodą biskupa Ignacego Dubowskiego, dzięki czemu już 24 czerwca 1917 roku w Białej Cerkwi koło Kijowa odbyły się pierwsze obłóczyny. Przełożoną nowej wspólnoty została matka Jadwiga, a ksiądz Antoni Jagłowski - kapelanem Zgromadzenia. Biskup uważał białocerkiewny dom za początek nowego Zgromadzenia, natomiast Matka Jadwiga - za filię Zgromadzenia Sióstr Benedyktynek od Miłosierdzia. Ten rozdźwięk stał się przyczyną wielu cierpień Matki, a nawet jej czasowego odejścia ze Zgromadzenia. Utrudniony kontakt z matką Kolumbą, a wreszcie jej śmierć w 1926 roku, położyły kres rozterkom. Matka Jadwiga powróciła w 1927 roku do założonego, jakby wbrew sobie, Zgromadzenia, którego początek i charyzmat wiąże się z opieką nad dziećmi osieroconymi po I wojnie światowej.
Siostry podejmowały również katechizacje i różne formy oddziaływania apostolskiego, zwłaszcza wobec młodzieży żeńskiej. W Łucku i Kowlu powstały dwa duże sierocińce, w których wprowadzono nowoczesny, rodzinkowy system wychowawczy.
Nowy układ granic po II wojnie światowej, zmusił siostry do przeniesienia się wraz z dziećmi na teren obecnej Polski. Trzeba było wszystko budować od początku. Zgromadzenie szybko zorganizowało domy dziecka w Puławach, Kwidzynie, Ełku i Zagórowie. W latach sześćdziesiątych jednak władze komunistyczne zlikwidowały je lub przekształciły w domy opieki dla dzieci z upośledzeniem umysłowym. Zgromadzenie odczytało to jako znak czasu rozwijając stopniowo nowe formy pracy wychowawczej.
Obecnie siostry rozwijają swoją działalność apostolską w kraju i za granicą podejmując różnego rodzaju prace w myśl Reguły św. Benedykta: "Aby we wszystkim Bóg był uwielbiony" /RB 57/.